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《德國應用化學》報道廣州大學化學化工學院劉運林副教授課題組最新研究成果

來源(廣州大學)   2019-11-19
導讀:多環螺吲哚啉結構在有機合成及藥物化學等領域具有極其重要的地位。針對此類骨架的結構修飾和改造已經發展出諸如長春花堿(vinblastine)和長春新堿(vincristine)等臨床上著名的抗癌藥物。因此,多環螺吲哚啉化合物的合成和藥物構效關系的研究一直炙手可熱。合成化學家們通過近幾十年的不斷地探索,已經發展出一系列構建多環螺吲哚啉的合成方法。但是通過廉價易得的原料之間的分子間反應來高效、高選擇性地合成此類骨架的方法則鮮有報道,尤其是不對稱催化合成仍然是一個巨大的挑戰。

廣州大學化學化工學院劉運林副教授課題組一直致力于吲哚啉及含氟化合物的合成研究。最近,他們在前期工作基礎上進一步設計并實現了3-2-異氰乙基)吲哚可以與重氮化合物通過交叉偶聯/螺環化/Mannich-type串聯反應,合成了一系列具有兩個連續手性中心的多環螺吲哚啉骨架。該策略對于α-芳基取代的重氮底物,由于芳基的親核性較弱,反應選擇性生成三環螺吲哚啉化合物。在手性磷酸的催化下,這些三環螺吲哚啉化合物可以進行后續的分子內Mannich-type環化反應,進而成功實現了多環螺吲哚啉的不對稱合成。該方法反應條件溫和,操作簡單,底物普適性廣,產率較高、官能團兼容性良好。利用此方法,他們通過幾步簡單的化學轉化簡潔高效地完成了aspidosperma kopsia生物堿五環核心骨架的構建,為日后這兩類天然產物的全合成提供了新的研究思路與方法。此外,該研究工作進一步豐富了3-2-異氰乙基)吲哚的反應模式,為多環螺吲哚啉的合成提供了新路徑,產物有望在藥物研發中得到應用。該研究成果最近發表在化學類頂級期刊《德國應用化學》(IF= 12.25),獲國際同行評審專家的高度評價:(1high important1very important),并受編輯邀請制作封面。化學化工學院劉運林副教授為論文的唯一通訊作者,廣州大學為論文的唯一通訊單位

 

 

文章鏈接:https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201911614


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